المحتوى
حمض البنزويك مادة صلبة بلون أبيض مصنفة كيميائيا على أنها حمض كربوكسيلي عطري. يمكن كتابة صيغته الجزيئية باسم C7H6O2. تعتمد خواصه الكيميائية على حقيقة أن كل جزيء يتكون من مجموعة كربوكسيل حمضية ملحقة بهيكل حلقة عطري. يمكن لمجموعة الكربوكسيل الخضوع لتفاعلات لتشكيل منتجات مثل الأملاح والإسترات وهاليدات الحمض. يمكن للحلقة العطرية الخضوع لتفاعلات مثل sulfonation و nitration و halogenation.
التركيب الجزيئي
من بين الأحماض الكربوكسيلية العطرية ، يحتوي حمض البنزويك على أبسط بنية جزيئية ، حيث يتم ربط مجموعة كربوكسيل واحدة (COOH) مباشرة بذرة كربون من حلقة بنزين. يتكون جزيء البنزين (الصيغة الجزيئية C6H6) من حلقة عطرية من ست ذرات كربون ، مع ذرة هيدروجين مرتبطة بكل ذرة كربون. في جزيء حمض البنزويك ، تحل مجموعة COOH محل واحدة من ذرات H على الحلقة العطرية. للإشارة إلى هذا التركيب ، غالبًا ما تتم كتابة الصيغة الجزيئية لحمض البنزويك (C7H6O2) باسم C6H5COOH.
تعتمد الخصائص الكيميائية لحمض البنزويك على هذا التركيب الجزيئي. على وجه الخصوص ، يمكن أن تتضمن تفاعلات حمض البنزويك تعديلات على مجموعة الكربوكسيل أو الحلقة العطرية.
تشكيل الملح
الجزء الحمضي من حمض البنزويك هو مجموعة الكربوكسيل ، ويتفاعل مع قاعدة لتشكيل الملح. على سبيل المثال ، يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) لإنتاج بنزوات الصوديوم ، وهو مركب أيوني (C6H5COO- Na +). يستخدم كل من حمض البنزويك وبنزوات الصوديوم كمواد حافظة غذائية.
إنتاج استرات
حمض البنزويك يتفاعل مع الكحول لإنتاج استرات. على سبيل المثال ، مع الكحول الإيثيلي (C2H5OH) ، يُشكل حمض البنزويك إيثيل بنزوات ، إستر (C6H5CO-O-C2H5). بعض استرات حمض البنزويك هي الملدنات.
إنتاج حمض هاليد
مع الفوسفور خماسي كلوريد (PCl5) أو كلوريد الثيونيل (SOCl2) ، يتفاعل حمض البنزويك لتشكيل كلوريد البنزويل (C6H5COCl) ، الذي يصنف على أنه هاليد حمض (أو أسيل). كلوريد البنزويل تفاعلي للغاية ويستخدم لتشكيل منتجات أخرى. على سبيل المثال ، يتفاعل مع الأمونيا (NH3) أو أمين (مثل الميثيلامين ، CH3-NH2) لتشكيل أميد (benzamide ، C6H5CONH2).
Sulfonation
يؤدي تفاعل حمض البنزويك مع دخان حامض الكبريتيك (H2SO4) إلى كبريت من الحلقة العطرية ، حيث تحل المجموعة الوظيفية SO3H محل ذرة الهيدروجين في الحلقة العطرية. المنتج في الغالب هو حمض السلفوبنزويك الفوقية (SO3H-C6H4-COOH). تشير البادئة "meta" إلى أن المجموعة الوظيفية متصلة بذرة الكربون الثالثة بالنسبة لنقطة ربط مجموعة الكربوكسيل.
نترات المنتجات
يتفاعل حمض البنزويك مع حمض النتريك المركز (HNO3) ، في وجود حمض الكبريتيك كعامل مساعد ، مما يؤدي إلى نترات الحلبة. المنتج الأولي هو في معظمه حامض ميتا نيتروبنزويك (NO2-C6H4-COOH) ، حيث يتم ربط المجموعة الوظيفية NO2 بالحلقة في موضع meta بالنسبة إلى مجموعة الكربوكسيل.
منتجات الهلجنة
في وجود محفز مثل كلوريد الحديديك (FeCl3) ، يتفاعل حمض البنزويك مع هالوجين مثل الكلور (Cl2) لتكوين جزيء مهلجن مثل حمض meta-chlorobenzoic (Cl-C6H4-COOH). في هذه الحالة ، يتم إرفاق ذرة الكلور بالحلبة عند موضع meta بالنسبة إلى مجموعة الكربوكسيل.